загрузка...

трусы женские
загрузка...
Реферати » Реферати з науки і техніки » Неграничні, чи ненасичені, вуглеводні ряду етилену ( алкени, або олефіни)

Неграничні, чи ненасичені, вуглеводні ряду етилену (алкени, або олефіни)

Неграничні, чи ненасичені, вуглеводні ряду етилену (алкени, або олефіни )

Алкени, або олефіни (від лат. olefiant - масло - стара назва, але широко використовується в хімічній літературі. Приводом до такої назви послужив хлористий етилен, отриманий у XVIII столітті, - рідке масляниста речовина. ) - аліфатичні ненасичені вуглеводні, в молекулах яких між вуглецевими атомами є один подвійний зв'язок.

Алкени містять у своїй молекулі менше число водневих атомів, ніж відповідні їм алкани (з тим же числом вуглецевих атомів), тому такі вуглеводні називають неграничні або ненасиченими.

Алкени утворюють Гомологічний ряд із загальною формулою CnH2n.

1. Будова алкенів

Найпростішим представником етиленових вуглеводнів, його родоначальником є ??етилен (етен) С2Н4. Будова його молекула можна виразити такими формулами:

HH H H

| | ::

C == C C :: C

| | ::

HH H H

За назвою першого представника цього ряду - етилену - такі вуглеводні називають Етиленові.

У етиленових вуглеводнях (алкенах) атоми вуглецю знаходяться в другому валентних станів (sр2-гібрідізапія). Нагадаємо, що в цьому випадку між вуглецевими атомами виникає подвійний зв'язок, що складається з однієї s-і однієї p-зв'язку. Довжина і енергія подвійного зв'язку рівні відповідно 0,134 нм і 610 кДж / моль. Різниця в енергіях s-і p-зв'язків (610 - 350 = 260) є приблизною заходом, що характеризує міцність p-зв'язку. Будучи більш слабкою, вона в першу чергу піддається руйнівній дії хімічного реагенту.

2. Номенклатура і ізомерія

Номенклатура. Алкени простого будови часто називають, замінюючи суфікс-ан в алканів на-Ілен: Етан - етилен, пропан - пропилен і т.д.

За систематичною номенклатурою назви етиленових вуглеводнів виробляють заміною суфікса-ан у відповідних алканів на суфікс-ен (алкан - алкен, етан - етен, пропан - пропен і т.д.). Вибір головного ланцюга і порядок назви той же, що і для алканів. Однак до складу ланцюга повинна обов'язково входити подвійна зв'язок. Нумерацію ланцюга починають з того кінця, до якого ближче розташована ця зв'язок. Наприклад:

СH3

|

H3C-CH2-C-CH == CH2 H3C-C == CH-CH-CH2-CH3

| | |

CH3 CH3 CH3

3,3-діметілпентен-1 2,4-діметілгексен-2

Іноді використовують і раціональні назви. У цьому випадку всі алкеновие вуглеводні розглядають як заміщені етилену:

Н3С-СН == СН-CH2-СН3

метілетілетілен

Неграничні (алкеновие) радикали називають тривіальними назвами або за систематичною номенклатурою:

Н2С == СН--вініл (етеніл)

Н2С == CН-СН2 - аллил (пропеніл-2)

Ізомерія .

Для алкенів характерні два види структурної ізомерії. Крім ізомерії, пов'язаної з будовою вуглецевого скелета (як у алканів), з'являється ізомерія, що залежить від положення подвійного зв'язку в ланцюзі. Це призводить до збільшення числа ізомерів в ряду алкенів.

Перші два члени гомологічного ряду алкенів - етилен і пропиле) - ізомерів не мають і їх будову можна виразити так:

H2C == CH2 H2C == CH-CH3

етилен пропилен

(етен) (пропен)

Для вуглеводню С4H8 можливі три ізомери:

CH3

|

H2C == CH-CH2-CH3 H3C-CH == CH-CH3 H2C == C-CH3

бутен-1 бутен-2 лютого - метилпропіл-1

Перші два відрізняються між собою положенням подвійного зв'язку вуглецевого ланцюга, а третій - характером ланцюга (изостроения).

Однак в ряду етиленових вуглеводнів крім структурно ізомерії можливий ще один вид ізомерії - цис-, транс-ізомерія (геометрична ізомерія). Така ізомерія характерна для сполук з подвійним зв'язком. Якщо проста s-зв'язок допускає вільне обертання окремих ланок вуглецевого ланцюга навколо своєї осі, то навколо подвійного зв'язку такого обертання не відбувається. Це і є причиною появи геометричних (цис-, транс-) ізомерів.

Геометрична ізомерія - один з видів просторової ізомерії.

Ізомери, у яких однакові заступники (за різних вуглецевих атомах) розташовані по одну сторону від подвійного зв'язку, називають цис-ізомерами, а по різну - транс-ізомерами:

HH H CH3

| | | |

C == C C == C

| | | |

H3C CH3 H3C H

цис-бутен-2 транс-бутен-2

Цис-і транс-ізомери відрізняються не тільки просторовим будовою, але і багатьма фізичними і хімічними властивостями. Транс-ізомери більш стійкі, ніж цис-ізомери.

3. Отримання алкенів

У природі алкени зустрічаються рідко. Зазвичай газоподібні алкени (етилен, пропилен, бутилен) виділяють з газів нафтопереробки (при крекінгу) або попутних газів, а також з газів коксування вугілля. У промисловості алкени отримують дегидрированием алканів у присутності каталізатора (Сr2О3). Наприклад:

® H2C == CH-CH2-CH3

H3C-CH2-CH2-CH3 ®-H2 бутен-1

бутан ® H3C-CH == CH-CH3

бутен-2

З лабораторних способів отримання можна відзначити наступні:

1 . Відщеплення галогеноводорода від галогеналкілов при дії на них спиртового розчину лугу:

H2C-CH2 ® H2C == CH2 + KCl + H2O

| |

Cl H

K-OH

2. Гідрування ацетилену в присутності каталізатора (Pd):

H-C ? ? C-H + H2 ® H2C == CH2

3. Дегідратація спиртів (відщеплення води). В якості каталізатора використовують кислоти (сірчану або фосфорну) або А12O3:

Н2С-СН2 ® Н2С == СН2 + Н2О

| |

H OH

етиловий

спирт

В таких реакціях водень відщеплюється від найменш гидрогенизированного (з найменшим числом водневих атомів) вуглецевого атома (правило А.М.Зайцева):

H OH

| |

H3C-C-CH-CH3 ® H3C-C == CH-CH3 + H2O

| |

CH3 CH3

3-метілбутанол-2 2-метилбутен-2

4. Фізичні та хімічні властивості:

Фізичні властивості. Фізичні властивості деяких алкенів показані в табл. 1. Перші три представника гомологічного ряду алкенів (етилен, пропилен і бутилен) - гази, починаючи з C5H10 (амилен, або Пента-1) - рідини, а з С18Н36 - тверді речовини. Із збільшенням молекулярної маси підвищуються температури плавлення і кипіння. Алкени нормальної будови киплять при більш високій температурі, ніж їх ізомери, що мають изостроения. Температури кипіння цис-ізомерів вище, ніж транс-ізомерів, а температури плавлення - навпаки.

Алкени погано розчиняються у воді (проте краще, ніж відповідні алкани), але добре - в органічних розчинниках. Етилен і пропилен горять коптящим полум'ям.

Таблиця 1. Фізичні властивості деяких алкенів

Назва

Формула

t пл, ° С

t кип, ° С

d204

Етилен (етен)

С2Н4

-169,1

-103,7

0,5700

Пропилен (пропен)

С3Н6

-187,6

-47,7

0,5193 *

Бутилен (бутен-1)

C4H8

-185,3

-6,3

0,5951

Цис-бутен-2

С4Н8

-138,9

3,7

0,6213

Транс-бутен-2

С4Н8

-105,5

0,9

0,6042

Изобутилен (2-метилпропіл)

С4Н8

-140,4

-7,0

0,5942 *

Амилио (ПЕНТА-1)

C5H10

-165,2

+30,1

0,6405

Гексілен (гексен-1)

С6Н12

-139,8

63,5

0,6730

гептилу (гептил-1)

C7H14

-119

93,6

0,6970

Октіл (октен-1)

C8H16

-101,7

121,3

0,7140

Сторінки: 1 2
загрузка...
ur.co.ua

енциклопедія  з сиру  аджапсандалі  ананаси  узвар